小諸城は多くの文人に愛された全国的にも珍しい穴城
小諸城の起源は平安時代まで遡り、この頃小諸を支配していた、木曾義仲の家臣・小室太郎光兼が建てた屋敷がはじまりとされる。南北朝時代に小室氏が衰退すると大石氏が入り、鍋蓋城と乙女城（自鶴城）を築いて小諸の防衛につとめた。
小諸は関東と信州を結ぶ重要な地であり、戦国期に入ると北信濃進出を狙う武田信玄の格好の餌食となる。信玄は大石氏を攻略すると山本勘助、馬場信春に築城を命じ、勘助らは鍋蓋城と乙女城を取り込んだ縄張を整備。本丸を新たに築いて、小諸城の原型となる連郭式の平山城が完成された。
時代が豊臣政権下へと移ると、「小田原攻め」で活躍した仙石秀久が入城する。秀久は中世城郭だった小諸城を大改修し、城は二重天守や大手門を備えた近世城郭へと変貌を遂げた。江戸時代には徳川氏の譜代大名の城となり、幕末まで引き継がれる。城は三の丸、二の丸、本丸と進むにつれ高くなっていくのが一般的であるが、小諸城は逆に低くなっている。これは千曲川の河岸段丘の傾斜を縄張に取り入れたためで、城郭部が城下町よりも低い位置にある。
